Propiedades quimicas de esteroides

- May 16, 2018-

Es un compuesto tetracíclico fusionado que consiste en tres hexanos hexacarbocíclicos (A, B, C) y un anillo de cinco carbonos (D). La secuencia de números de carbono se muestra en la Figura 1.

El número y la posición de los dobles enlaces en diversas moléculas de esteroides naturales, el tipo, número y posición de los grupos sustituyentes, la configuración entre los grupos sustituyentes y el núcleo cíclico, y las configuraciones entre los anillos y los anillos son todos diferentes.

Los anillos de seis carbonos A, B y C en los esteroides naturales tienen una conformación de "silla" (estructura de ciclohexano), que es la conformación más estable (la única excepción es que el anillo A en la molécula de estrógeno es un anillo aromático Conformación).

La unión entre el anillo A y el anillo B puede ser cis o trans, y la unión C / D es generalmente trans (figura 2); las únicas excepciones son los glucósidos cardíacos y el veneno de escorpión.

La orientación de los grupos sustituyentes unidos a los átomos de carbono del esqueleto tetracíclico del esteroide está representada por α- o β-: por encima del plano del esqueleto, denotada por β (en líneas continuas), y en la región inferior por α (con líneas discontinuas). Por ejemplo, el grupo hidroxilo en la molécula de colesterol C-3, tanto C-18 como C-19, dos grupos metilo acético y cadenas laterales están orientados a β.

El compuesto original del esteroide es generalmente un hidrocarburo saturado. De acuerdo con la nomenclatura sistemática de IUP-AC-IUB, basada en el nombre del compuesto original, el prefijo, el sufijo y el prefijo se usan para describir sistemáticamente la clase, el número y la orientación de los grupos sustituyentes de los esteroides.

Además, desde 1930, una variedad de esteroides y sus metabolitos se han aislado de plantas y animales y otros organismos, y estos nombres comunes se han adoptado según sus fuentes (como colesterol, testosterona, estigmasterol), características estructurales o biológicos. funciones. Adoptado. Por ejemplo, el nombre del sistema para colesterol es colest-5-eno-3β-ol; el nombre del sistema para la testosterona es 17β-hidroxi-androst-4-eno-3-ona; el nombre del sistema para stigmasterol es tempeh-5,22-Diene-3β-ol; el nombre sistemático para embarazos es 5β-pregnano-3α · 20α-diol.